Еще в предреволюционные годы Ю.Анненков разработал самобытный тип «эстетского», чрезвычайно броского графического портрета, многие из этих рисунков (А.А. Ахматова, М. Горький, Е.И. Замятин, Б.Л. Пастернак, Н.С. Гумилев, А.А. Блок, А.Н. Бенуа, И.Е. Репин, В.Ф. Ходасевич и др.) по праву считаются классикой литературно-художественной иконографии.
Психологический портрет надолго становится излюбленным жанром Ю.Анненкова. Один из талантливейших художников левого искусства, он умело сочетал в своем творчестве конструктивизм и реализм.