1928 – родился в Нью-Йорке, вырос в Мэйплвуде.
Окончил технический колледж. Факультативно прослушал курс литературы у Ирвина Шоу. Во время службы в армии США проявил себя в качестве журналиста – вел еженедельную газету своего полка.

1951 – окончил Нью-Йоркский университет, получил степень бакалавра искусств. Год спустя начинает публиковать свои первые произведения.

1952 – первая публикация – "Последняя проверка".

1953 –  рассказ "Запах мысли".

1954 – получает престижную премию "Лучший дебют". Самые известные журналы с удовольствием принимаются печатать его рассказы. Выход сборника "Где не ступала нога человека" ("Untouched by Human Hands").

Конец 1970-х гг. – несколько лет проработал редактором  отдела прозы журнала "Омни" (Omni).

1979 – автор-составитель научно-фантастического альбома "Футурополис: невозможные города научной фантастики и фэнтези" (Futuripolis: Impossible Cities in Fantasy and Science Fiction and Fantasy).

1991 – премия им. Даниэля Галана  (Daniel F. Gallun) за вклад в развитие мировой фантастики.

1998 – в Санкт-Петербурге вручена премия "Странник" за вклад в развитие сатиры в научной фантастике.

1999 – начало дружбы с итальянским писателем Робертом Квалья.

2005 (весна) – поездка в Украину на литературный конвент "Портал". Во время визита состояние здоровья писателя резко ухудшается, его госпитализируют.

2005 (декабрь) – в городе Покипси (штат Нью-Йорк) Роберт Шекли умер.