Над иллюстрациями к рассказам А.П.Чехова Кукрыниксы работали в годы их творческой зрелости: 1940-1941 гг., 1945-1946 гг., 1953 г. Иллюстрировали они более сорока рассказов, среди которых есть и юмористические ("Хирургия", "Лошадиная фамилия", "Налим"), и грустные ("Горе", "Тоска", "Спать хочется"), и лирические ("Дом с мезонином", "Дама с собачкой", "Невеста").
     Кукрыниксовская "Дама с собачкой" в их трактовке – не только повесть о любви, но повесть о слабости человеческой, вот уж истинной матери пороков и несчастий. Пройдет около полутора десятилетий, и их иллюстрации задвижутся в фильме Иосифа Хейфица. Кинематограф – быть может, незаметно для себя – возьмет у художников каждую находку, крупный план, обличья и костюмы героев, узловые моменты драмы, тональность кадра, даже ракурсы и темп движения камеры, столь сходный с темпом кукрыниксовских рисунков. Но все-таки главное, что повторит кино следом за графикой, – цвет. Эту блеклую, размытую и черную акварель, порой серую, порой желтоватую. В иных картинках ясно-черную резкую тушь, рисующую абрис на контражуре: ты смотришь на свет, находящийся за героями, в прошлом.

       В эссе "Перечитывая Чехова" Илья Григорьевич Эренбург заметил: "В произведениях Чехова нельзя найти в чистом виде черную и белую краски; это порой объясняли особенности эпохи – тусклой и серой... Чехов, стремясь раскрыть внутренний мир человека, прибегал к приемам не графика, а живописца". Ясно всем, что Эренбург рассуждает здесь не о технике и жанрах изобразительного искусства, но о приеме, о методе проникновения в Чехова. Он требует той же меры сложности, которой обладает чеховская проза, показывающая людей, "какие они есть". Это – формула чеховского реализма, формула того доверия писателя к читателю, о котором сам Антон Павлович сказал так: "Вы хотите, чтобы я, изображая конокрадов, говорил бы: кража лошадей есть зло. Но ведь это и без меня известно... Когда я пишу, я вполне рассчитываю на читателя, полагая, что недостающие в рассказе субъективные элементы он надбавит сам". Вот она – общая программа иллюстратора чеховских произведений.
       "Дама с собачкой" – это повесть о лабиринте никчемной жизни, из которого не находит выхода даже любовь. Такова эта повесть у Чехова и его прекрасных иллюстраторов. Среди листов Кукрыниксов есть "марина", вроде бы и не обязательная для этого цикла: "Лодки на море". Недалеко от берега стоят два рыбацких парусника, к ним движется на веслах легонькая шлюпка с двумя людьми. Такое могли видеть Гуров и Дама с собачкой, гуляя по ялтинской набережной. Пронзительное, немыслимое для этих людей видение свободы. Даже не чеховское, пушкинское: "стою над морем, жду свободы, маню ветрила кораблей..." Эта картинка была бы только прекрасным этюдом, если бы к парусникам не двигалась овеществленная мечта героев – лодочка с гребущим мужчиной и сидящей на корме женщиной, беглецами из бытия, опутавшего и связавшего Гурова и Анну Сергеевну.
       Кукрыниксы говорят об этом бытии. Их иллюстрации имеют точные временные координаты, здесь конец XIX века: мебель, маркизы лавок на полупустой по теперешним представлениям Ялтинской набережной, прически, форма вазы и букета на подзеркальнике... Однако художники излагают обстоятельства скучной истории любви Гурова к Анне менее всего исторично. Но объясняют муку любви, ее тяготу и бескрылость конкретными обстоятельствами эпохи и общества того времени. Они проникают в созданные временем и обстоятельствами характеры и рассказывают читателю об эпохе и обществе. 
       Художники показали в листах к "Даме с собачкой" пронзительность одиночества, этого жестокого наказания за слабость. Гуров и Анна в их иллюстрациях одиноки даже тогда, когда они вместе. Пустынный холод гостиничного пола отражает женский силуэт. Анна Сергеевна стоит спиною к нам, смотрит в серое окно. В ее номере сумерки. Дымный свет лежит на складках плюшевой скатерти, на которой остывает стакан только что выпитого чая. Гуров сидит, сложив руки, тяжело опираясь на стол. Между ними длинное молчание, безысходное, бесконечное...

       Почти всегда персонажи "Дамы с собачкой" сопровождаемы тенью. Остроконечная тень лежит на стене, к которой прижался Гуров в гостиной своей жены. Тени бродят в комнате, где на столе между Анной и Гуровым догорает свеча, тень идет по Ялтинской набережной рядом с Анной Сергеевной и в тени этой бежит белый шпиц. Художники "озвучивают" ту чеховскую недоговоренность, те паузы, то одинокое молчание его героев, о котором говорил французский режиссер и актер Жан-Луи Барро: "Каждая минута полна, но полнота эта не в диалоге, а в молчании".

Кукрыниксы (псевдоним по первым слогам фамилий), творческий коллектив русских графиков и живописцев: Куприянов Михаил Васильевич (1903–1991), Крылов Порфирий Никитич (1902–1990), Соколов Николай Александрович (1903–2000). Учились в московском Вхутемасе-Вхутеине (между 1921 и 1929). Действительные члены АХ СССР (1947), народные художники России (1958). Наибольшую известность им принесли многочисленные мастерски исполненные карикатуры и шаржи, а также книжные иллюстрации, созданные в характерном карикатурном стиле.
Сатирики в иллюстрациях к рассказам Чехова как бы сменяют гнев на милость, переходят на тонкий чеховский юмор, оставаясь при этом предельно точными и ясными в сюжетно-композиционном решении рисунков, в контурах и силуэтах, то есть в тех качествах, которые создают графические начала изображения .