В иллюстрациях Кукрыниксов меняются герои, пейзажи, события, но одна и та же интонация и атмосфера, как бы продолжающийся сюжет (не замкнутый общей фабулой, но читаемый одним и тем же негромким сильным голосом) ведут зрителя по степи и размытым проселкам, в бедные деревни и душные города. Ободранная осенью ракита около мельницы жадного мельника; люто скрипящий снег на окраине мещанского городишка – по снегу раздетый, в одних только больших подшитых валенках бежит несчастный Ванька, чтобы опустить письмо "на деревню дедушке". А эта разрывающая душу тоска извозчика Ионы, эти слившиеся в одно живое существо старик и его лошадь – снег на ресницах кобылы, на бороде и шапке Ионы, желтоватый и серый городской снег. "Так-то, брат, кобылочка... Нету Кузьмы Ионыча... Приказал долго жить... Взял и помер зря... Теперя, скажем, у тебя жеребеночек и ты этому жеребеночку родная мать... и вдруг, скажем, этот жеребеночек приказал долго жить..."

Иллюстрация к рассказу "Тоска" Иллюстрация к рассказу "Белолобый" Иллюстрация к рассказу "Дом с мезонином"

       Среди рассказов, выбранных Кукрыниксами в великом наследии Антона Павловича, был один, замечательно иллюстрированный при жизни писателя Дмитрием Кардовским. Художник был в числе профессоров ВХУТЕМАСа в студенческие годы Куприянова, Крылова и Соколова. Кардовский иллюстрировал "Каштанку" как современник ее героев. Почти портретно схож с В.Л.Дуровым, давшим Чехову сюжет этого рассказа, был его клоун. Репортерски точны интерьеры цирка, улица, обстановка, костюмы. Вместе с тем графика Кардовского казалась монументальной, барельефной. У него получилась умная книжка для детей, одно из лучших русских книгоизданий для младшего возраста того времени.
       Кукрыниксы иллюстрировали "Каштанку" ретроспективно. Старинной – вырванной из пожелтевшего журнала вроде "Нивы" – казалась картинка, где действие происходит в цирке. Ты вглядываешься в нее будто через прозрачную ткань. На арене смешной неуклюжий клоун, кот и поющая Каштанка, в амфитеатре мутные фигуры в шляпах и котелках – публика. Нам хорошо видны только Федюшка с отцом, узнающие свою собаку... Зачем они кричат, ведь Каштанка выступает, помогает бедному клоуну?
       Художники передали трагическую сцену в цирке так, словно бы это было воспоминание о виданном в далеком детстве, о виданном через непроливающуюся круглую слезу, которая сама собой возникает у самого несентиментального человека в начале чтения чеховского рассказа и нескоро высыхает, когда чтение закончено. 
       Искренность, та самая, что придает творениям характер подлинности, увлекает в чеховских иллюстрациях Кукрыниксов. Искреннее сострадание Белолобому, волчишке с худой спиной и поджатым хвостом, стоящему около темной, снежной деревни. Горькая жалость к Варьке, качающей колыбель с хозяйским дитем в душной, увешанной полотнами и сушащимся бельем комнатке – тусклый свет вынужденного бодрствования разлит в низком бедном помещении, а в углу горит перед иконкой лампада, и издали похожа эта эта иконка на часы, которые идут громко, со стуком, предупреждая Варьку, что может она свалиться с табуретки на дощатый пол.

       Искренность иллюстраций обжигает зрителя и в рассказе "В ссылке" – одном из немногих художественных произведений, привезенных Чеховым из путешествия на остров Сахалин. Знаменитая ночная сцена у костра, на берегу стылой и огромной сибирской реки. Пространство дано художниками необычайно глубоко – холодной черной далью, неподробной, однако абсолютно воссоздающей подлинность. Ярок огонь костра, около которого сидит Семен и перевозчик – татарин, бывалый каторжник, похожий на мальчика. Татарин лежит животом на холодной земле, видны только освещенное широкоскулое лицо и рука. Семен сидит на камне – замкнутая, бесчувственная фигура. Это пластика того разговора о доверии к жизни, что идет между ними, пластика прекрасного слова мальчика-каторжника: "Бог создал человека, чтоб живой был, чтоб и радость была, и тоска была, и горе было, а ты не хочешь ничего, значит, ты не живой, а камень, глина!"
       Доверясь холодной (Чехов говорит "ржавой") земле, лежит на ней бывший каторжник, а каменный-глиняный Семен сидит на камне. Его лица мы не видим. Может, и нет этого лица. А детское печальное и смешное лицо татарина – перед нами, плачущее, похожее на спустившуюся с черного неба луну.
       У Кукрыниксов – как у многих истинных художников – есть внутренняя потребность возвращения к одним и тем же авторам, темам, сюжетам. Это словно бы новое – "по второму кругу" – осмысление созданного, словно бы варианты судеб, обстоятельств, эпох. Так, в иллюстрации к "Дому с мезонином" появился у них герой, от лица которого идет повествование, художник, что живет во флигеле маленькой чужой усадьбы, любит Мисюсь, выслушивает речи ее сестры Лиды, деятельницы земства. Изображение этого героя читатель встретит среди рисунков к Гоголю. Черты Андрея Чарткова, не совершившего над собою принуждения ради корысти, оставшегося бедным и верным искусству – в отличие от персонажа повести "Портрет", – составили облик этого человека. Правда, если всматриваться еще далее, найдем мы в художнике из "Дома с мезонином" и сходство с Антоном Павловичем Чеховым, во всяком случае по описанию Бунина: "Монгольское у матери, и у Николая, и у самого Чехова... Дед, бабка, мать, отец, дядя Чехова – все мужики и все широкоскулые... У Чехова каждый год менялось лицо: в 79 году по окончании гимназии – волосы на прямой ряд, длинная верхняя губа с сосочком. В 84 году... портрет, писанный братом: губастый, башкирский малый. В 90 году: красивость, смелость умного живого взгляда... усы в стрелку". Вот оно, это меняющееся "башкирское" лицо, пряди, рассыпающиеся на прямой ряд. Удивительно: родился образ, который впоследствии сольется с гоголевским Чартковым лучших дней его юности.
       Кукрыниксовские иллюстрации к Чехову – работа, в которой шире и полнее, чем в других, независимо от жанра, раскрыто мировоззрение художников и разнообразнейшие стороны их дарований. В каждом листе мы ощущаем синтез, где остроумие смягчено, а поэтическое чувство пронзительно, реальный историзм порою фантастичен, где за состраданием следует гнев, а улыбка подчас вызывает острую печаль. Этот синтез свойствен бескомпромиссному Чехову, который "рассчитывает на читателя" и не обманывается в своих расчетах.

Кукрыниксы (псевдоним по первым слогам фамилий), творческий коллектив русских графиков и живописцев: Куприянов Михаил Васильевич (1903–1991), Крылов Порфирий Никитич (1902–1990), Соколов Николай Александрович (1903–2000). Учились в московском Вхутемасе-Вхутеине (между 1921 и 1929). Действительные члены АХ СССР (1947), народные художники России (1958). Наибольшую известность им принесли многочисленные мастерски исполненные карикатуры и шаржи, а также книжные иллюстрации, созданные в характерном карикатурном стиле.  
Сатирики в иллюстрациях к рассказам Чехова как бы сменяют гнев на милость, переходят на тонкий чеховский юмор, оставаясь при этом предельно точными и ясными в сюжетно-композиционном решении рисунков, в контурах и силуэтах, то есть в тех качествах, которые создают графические начала изображения.