В 1827 году известные русские художники Орест Адамович Кипренский и Василий Андреевич Тропинин писали портреты Александра Сергеевича Пушкина. Оба создавали портреты с натуры. Тема портретов: Пушкин – поэт.
       Образ поэта, созданный Кипренским, более торжественный, отличается приподнятостью, большей силой обобщения, а Пушкин Тропинина более прост, понятен. Тропинин и Кипренский сохранили свое понимание личности поэта, свое художественное видение, а это видение зависит от многих причин: таланта художника, его мировоззрения, интересов, склонностей, отношения к личности поэта. Тропинин уделяет больше внимания жизненной, бытовой характеристике образа и через нее раскрывает внутренний мир поэта, несколько подчеркивая чувственную сторону образа; Кипренского же больше интересует поэтическое вдохновение, "дум высокое стремленье", интеллектуальная ясность образа.
   Образ поэта у Кипренского наполнен внутренней динамикой, которая выражена энергичной «наполеоновской» позой со скрещенными руками на груди. Через плечо эффектно перекинут шотландский плащ с клетчатой подкладкой «экосез» (шотландская ткань в крупную клетку). Эта деталь усиливает возвышенное романтическое звучание всей композиции, вызывая ассоциации с поэзией Джорджа Байрона и героем его поэмы, Чайльд-Гарольдом. Чтобы подчеркнуть тему творчества, Дельвиг попросил мастера пририсовать к картине бронзовую фигуру музы. В глубине портрета Кипренский поместил подставку, а на ней бронзовую статуэтку музы лирической поэзии Эрато, имевшей обычно в качестве атрибута цитру или лиру. Портрет работы Кипренского понравился Пушкину. В знак благодарности художнику поэт написал стихи:

      "...Прогремели залпы на Сенатской площади. Под ледяную дробь барабанов погибли на виселице храбрейшие. Других поглотила Сибирь. Учреждено было Третье отделение собственной Его Величества канцелярии. Страх тяжко навис над Россией.
      Кипренский писал портреты – это было безопаснее. Иногда и тут удавалось сказать правдивое и смелое слово. Так было с портретом Пушкина: ясность мысли, достоинство, ум, горькая складка рта, взгляд удивительно прозрачных глаз полон затаенной печали... Именно это выражение горечи так поражало своей верностью современников. Портрет написан в 1827 году; тем же годом помечено "Послание в Сибирь"; тогда же прозвучал и "Арион" – горькое признание "таинственного певца", друга декабристов, еще недавно полного "беспечной веры", а теперь, после крушения, выброшенного на берег грозою, но не покорившегося: "Я гимны прежние пою и ризу влажную мою сушу на солнце под скалою..."
      В портрете на редкость ясно выразилось сочетание печали и непреклонно гордого мужества. Беспокойный ветер шевелил кудри поэта (как в том, раннем автопортрете художника)." (Из кн: Волынский Л.Н. Лицо времени. Детская лит. М, 1965)
См. о работе Кипренского над портретом: Паустовский К.Г. Орест Кипренский.

        О портрете работы В.А.Тропинина московская газета "Телеграф" писала: "Русский живописец Тропинин недавно окончил портрет Пушкина. Пушкин изображен в три четверти, в халате, сидящим подле столика. Сходство портрета с подлинником поразительно, хотя нам кажется, что художник не мог совершенно схватить быстроты взгляда и живого выражения лица поэта. Впрочем, физиономия Пушкина – столь определенная, выразительная, что всякий хороший живописец может схватить ее, вместе с тем и так изменчива, зыбка, что трудно предположить, чтобы один портрет Пушкина мог дать о ней истинное понятие". Фигура поэта развернута на зрителя, спокойное и сосредоточенное лицо дано в легком трехчетвертном повороте. Рука, украшенная любимым «мистическим» перстнем, водружена на листы рукописи. Домашняя одежда поэта, вопреки ожиданиям, не создает атмосферы доверительности между моделью и зрителем. Халат в данном случае не «товарищ неги праздной», а свободная одежда свободного человека.
        Лицо поэта оттеняется белизной приподнятого шелковым шейным платком ворота рубашки. В отличие от других московских портретов работы Тропинина, принадлежащих к «халатному жанру», внешняя простота пушкинского портрета – кажущаяся. Художник не столько стремится создать атмосферу домашности, сколько подчеркивает значимость частной жизни, возросшую в эпоху романтизма. Он демонстративно противопоставляет ее официальной чопорности мундира. Мягкие складки широкого халата Пушкина напоминают свободную драпировку римской тоги. Твердо сжатая в кулак рука несет не меньше пафоса, чем «наполеоновская» поза какого-либо романтического персонажа. Изображены лишь несколько говорящих деталей – бумаги на углу стола, указывающие на поэтические труды, и любимый перстень, которому поэт придавал большое значение.

       Очень верно подметил известный искусствовед Алексей Сидоров: "Между портретами Пушкина Тропинина и Кипренского – знаменательная противоположность. Интимный, "расстегнутый" Пушкин у Тропинина и Пушкин строго подтянутый у Кипренского; Москва и Санкт-Петербург; халат и сюртук; добрый "барин" у Тропинина и изысканный европеец у Кипренского; акцент на интимном реализме в одном случае и на шаблонизированном поэте-художнике в другом..."